80 के दशक की शुरुआत और मध्य में, हॉलीवुड में एक पीढ़ीगत बदलाव देखा गया। पुराने गार्ड, सितारे जो एक या दो दशक तक स्क्रीन पर राज करते थे, बूढ़े हो रहे थे। उनकी जगह लेने के लिए नये, युवा सितारों की जरूरत थी। इसी समय दूसरी पीढ़ी के एक युवा अभिनेता का उदय हुआ। 20 साल की उम्र में, उन्हें टॉम क्रूज़ और जॉनी डेप जैसे समकालीनों से आगे, अगली बड़ी चीज़ का ब्रांड दिया गया था। और फिर भी, उनका करियर कभी भी उस आश्चर्यजनक ऊंचाई तक नहीं पहुंच पाया जिसकी कई लोगों ने भविष्यवाणी की थी। ये हॉलीवुड की सबसे बड़ी ‘क्या होगा अगर’ की कहानी है. (यह भी पढ़ें: चार्ली शीन अप्रासंगिकता से जूझ रहे हैं, 2016 में अमेरिकी राष्ट्रपति पद के लिए दौड़ना चाहते हैं)
वह शख्स जो टॉम क्रूज़ और जॉनी डेप से भी बड़ा था
1984 की फिल्म रेड डॉन की सफलता ने 18 वर्षीय चार्ली शीन को रातोंरात स्टार बना दिया। मार्टिन शीन के बेटे, चार्ली ने प्लाटून (1986) और वॉल स्ट्रीट (1987) में अभिनय करके अपना स्टारडम मजबूत किया। इस बिंदु पर, उन्हें टॉम क्रूज़ से आगे निकलते हुए, हॉलीवुड में सबसे प्रतिभाशाली युवा संभावना माना जाता था। जॉनी डेप, जो बाद में स्वयं सुपरस्टार बने, को प्लाटून में एक छोटी सी भूमिका निभाने के लिए हटा दिया गया था। लेकिन 80 के दशक के अंत और 90 के दशक की शुरुआत में, अन्य अभिनेता – विशेष रूप से ब्रूस विलिस और टॉम क्रूज़ – ने चार्ली को पीछे छोड़ना शुरू कर दिया। उन्होंने द रूकी और कैडेंस जैसी हिट फिल्में दीं, जो सभी दो हीरो वाली फिल्में थीं। अन्य सितारे अब तक ब्लॉकबस्टर का नेतृत्व कर रहे थे।

चार्ली शीन का पहला पतन
1998 में, चार्ली शीन को कोकीन के अत्यधिक सेवन के कारण स्ट्रोक का सामना करने के बाद अस्पताल में भर्ती कराया गया था। वर्षों पहले, वह एक हाई-एंड एस्कॉर्ट एजेंसी के ग्राहक के रूप में नामित होकर विवाद में पड़ गए थे। 2005 में, अभिनेता डेनिस रिचर्ड्स के साथ शीन की शादी का उन पर नशीली दवाओं के दुरुपयोग और घरेलू हिंसा के आरोपों के साथ एक बदसूरत अंत हो गया। फिल्मों में भूमिकाएँ ख़त्म हो गईं और अभिनेता टेलीविजन की ओर चले गए और सिटकॉम में काम करने लगे।
सबसे ज्यादा कमाई करने वाला टीवी स्टार
2003 में, अपनी कानूनी परेशानियों के बीच, चार्ली शीन ने सीबीएस सिटकॉम टू एंड ए हाफ मेन में अभिनय करना शुरू किया। अगले कुछ वर्षों में, सिटकॉम ने प्राइमटाइम रेटिंग पर अपना दबदबा बना लिया, जिससे चार्ली के करियर में नई जान आ गई। 2009-10 तक, जब शो का 7वां सीज़न प्रसारित हुआ, तो अभिनेता प्रति एपिसोड 1.8 मिलियन डॉलर या लगभग 40 मिलियन डॉलर प्रति सीज़न चार्ज कर रहे थे। इसने उन्हें दुनिया का सबसे ज्यादा कमाई करने वाला टीवी अभिनेता बना दिया। लेकिन फिर भी, उच्चता कायम नहीं रही।

चार्ली शीन की गोलीबारी और नीचे की ओर सर्पिल
2009 में, चार्ली शीन को अपनी तीसरी पत्नी, ब्रुक म्यूएलर, जिसने हाल ही में तलाक के लिए दायर किया था, पर हमला करने के आरोप में गिरफ्तार किया गया था। आख़िरकार उन्हें रिहा कर दिया गया और यहां तक कि वह अपने अभिनय को भी बरकरार रखने में कामयाब रहे, लेकिन लंबे समय तक नहीं। 2011 में, एक और ड्रग रिलैप्स और सिटकॉम के निर्माता, चक लॉरे के खिलाफ भद्दी टिप्पणियों के बाद अभिनेता को टू एंड हाफ मेन से निकाल दिया गया था। लगभग उसी समय, मुलर ने उसके खिलाफ निरोधक आदेश दायर किया और उनके बेटों को पुलिस द्वारा उसके घर से निकाल दिया गया।
2015 में, उन्होंने खुलासा किया कि उन्हें एचआईवी है और उन्होंने अपनी स्थिति को गुप्त रखने के लिए जबरन वसूली करने वालों को 10 मिलियन डॉलर का भुगतान किया था। दो साल बाद, वह अपनी पूर्व मंगेतर, स्कॉटीन रॉस को जान से मारने की धमकी देने के लिए एलएपीडी स्टॉकिंग यूनिट द्वारा जांच के दायरे में आया। उनकी आखिरी अभिनय भूमिका 2017 की फिल्म 9/11 में थी, जिसमें उनकी सहायक भूमिका थी। अभिनेता वर्तमान में लॉस एंजिल्स में रहते हैं।